Yeni tetrahidrokarbazol türevlerinin sentezi üzerine çalışmalar

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Dokuz Eylül Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2010

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: MUSTAFA GÖÇMENTÜRK

Danışman: MUSTAFA YAVUZ ERGÜN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Elliptisin ve Olivasin antitümör aktifliğe sahip prido[4,3-b]karbazol yapısındaki önemli alkaloitlerdir. Bu iki bileşiğin Ochrasia elliptica bitkisinden izolasyonu oldukça düşük verimlerde gerçekleşmektedir. Bu nedenle bu iki bileşik ve türevlerinin laboratuvarda sentezlenerek elde edilmesi oldukça önem kazanmıştır. Laboratuvarda sentezleri genellikle trisiklik yapıdaki karbazol veya tetrahidrokarbazol türevlerinden yola çıkılarak bir dizi reaksiyon sonucunda gerçekleştirilmiştir.Bu çalışmada bir pridokarbazol türevi olan 4-hidroksi-2-metil-1, 2, 3, 4, 4a, 6, 11,11a-oktahidro-5H-prido[4,3-b]karbazol-5-on, D tipi sentez planına göre sentezlenmeye çalışılmıştır. Bunun için daha önce sentezlenen etil 2,3,4,9-tetrahidro-1H-karbazol-3-karboksilat bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. Ardışık sentez basamakları ile dördüncü halkanın oluşumu sağlanarak elliptisin türevi sentezlenmeye çalışılmıştır. Ayrıca etil 9-metil-1-okso-2,3,4,9-tetrahidro-1H-karbazol-3-karboksilat bileşiği yeni türevlerin sentezlenmesine imkan sağlayacak bir ara ürün olarak sentezlenmiş ve kristal yapısı aydınlatılmıştır.Sentezlenen maddelerin kromatografik yöntemlerle saflaştırılması yapılmış ve yapıları FT-IR ve 1H-NMR ile aydınlatılmıştır.Anahtar kelimeler: Tetrahidrokarbazol, elliptisin, olivasin.