1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Dokuz Eylül Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2016
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: ARZU USLU
Danışman: MUSTAFA YAVUZ ERGÜN
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Heterohalkalı bileşikler, halkalarında bir ya da birkaç karbon atomunun yerini oksijen, azot ve kükürt atomunun aldığı nükleik asitler, vitaminler, hormonlar gibi pek çok önemli doğal bileşikler ile ilaçlar, böcek öldürücüler ve boyarmaddeler gibi sanayi ürünlerinin yapısında mevcut organik kimyasal bileşik sınıfıdır. Heterohalkalı yapılar, indoller, 4-tiyazolidinonlar, pirazoller, piridinler gibi, sayısız farmakolojik aktiflikleri nedeniyle her zaman büyük bir ilgi görmüştür. Halkada heteroatom olarak kükürt ve azot atomu içeren beşli halka sisteminin en önemli üyesi tiyazol halkası birçok doğal ürünün yapısında bulunmaktadır. B1 vitamini (tiyamin) ve penisilin gibi biyolojik aktif doğal bileşiklerin yanı sıra sentez yoluyla elde edilen birçok ilaç aktif maddesi, boya ve sanayide kullanılan bazı kimyasal maddeler tiyazol halkası içerir. Tiyazol halkasının 4 konumunda karbonil grubuyla tiyazolidin-4-on yapısı antikonvülsan, antimikrobiyal, anti-HIV, antioksidan, antiinflamatuar ve analjezik gibi geniş farmakolojik aktivitesi nedeniyle modern tıbbi kimyada önemli bir heterohalkalı bileşik sınıfıdır. Son yıllarda, bir dizi yeni tiyazolidin-4-on türevleri sentezlenmiş ve çeşitli aktiflikleri üzerine çalışmalar rapor edilmiştir. Bu çalışmada, 1,3-tiyazolidin-4-on yapılarının sentezi, çeşitli aldehit türevleri (1a-1d, 8), anilin türevleri (2, 9) ve merkapto asitlerden (3, 5) yola çıkılarak öncelikle aldehit ve anilin arasında kondenzasyon tepkimesiyle Schiff bazı (imin) oluşumu ve ardından merkapto asitlerle etkileşerek moleküller arası halkalaşma tepkimesi sonucu gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen maddeler kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırılmış ve yapıları Fourier Transform Infrared spektroskopisi (FT-IR), Nükleer Manyetik Rezonans (1H-NMR) spektroskopisi ve Yüksek Çözünürlüklü Kütle Spektroskopisi (HR-MS) ile aydınlatılmıştır.