Antineoplastik aktifliğe sahip elliptisin ve türevlerinin sentezi için yeni yolların araştırılması

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Dokuz Eylül Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2013

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: MUSTAFA GÖÇMENTÜRK

Danışman: MUSTAFA YAVUZ ERGÜN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Alkaloitler, heterosiklik yapıda azot atomu içeren önemli biyolojik aktifliklere sahip bileşiklerdir. Alkaloitlerin biyolojik aktifliklerinin keşfedilmesinden sonra çok sayıda alkaloit bitkiden izole edilmiş ve karakterizasyonu yapılmıştır. Alkaloitlerin bitkilerden izolasyonu oldukça düşük verimlerde gerçekleştiği için önemli biyolojik aktifliğe sahip bu kompleks yapıların sentezi organik kimyacıların ilgi alanı olmuştur. Elliptisin ve Olivasin alkaloitleri antitümör aktiviteye sahip önemli prido[4,3-b]karbazol yapısına sahip bileşiklerdir. Elliptisin ve türevlerinin çeşitli kanser hastalıklarına karşı oldukça etkili olması ve toksik yan etkilerinin az olması, bu bileşiklerin sentezi birçok kimyacının ilgisini çekmiştir. Yapılan çalışmalar sonucunda birçok sentez stratejisi geliştirilmiş, elliptisin ve türevleri sentezlenmiştir. Aynı zamanda bu bileşiklerin bazı türevlerinin önemli antineoplastik etki gösterdikleri saptanmıştır. Bu çalışmada, heksahidro-1H-prido[4,3-b]karbazol-5(6H)-on iskeleti için yeni bir sentetik yol tanımlanmıştır. Son basamakta nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu ile tetrasiklik yapının sentezi başarılmıştır. Ayrıca, bir çok yeni tetrahidrokarbazol türevinin de sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, proton NMR, karbon 13 NMR, element analiz ve MS spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır.