Bazı ftalimido türevlerinin kristalografik ve kuantum mekaniksel yöntemlerle yapısal analizi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Dokuz Eylül Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fizik Ana Bilim Dalı, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2015
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: SERAP KÖKTAŞ KOCA
Danışman: MUHİTTİN AYGÜN
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu tez çalışmasında daha önce epilepsi tedavisi için antikonvulsant etkileri araştırılmış olan bazı ftalimido türevlerinin moleküler ve kristal yapıları tek kristal X-ışını yöntemiyle belirlenerek, kristallenme sürecinde klor eklenmesinin türevler üzerindeki konumsal izomerik etkileri incelenmiştir. Sonuçlar, yarı-deneysel PM6 yöntemiyle yapılan hesaplamalarla kıyaslanarak değerlendirilmiştir. Bunun yanında, benzen halkasına para-konumunda elektron verici metil ve elektron çekici nitro-grubunun eklenmesinin moleküler ve kristal yapıdaki değişimi incelenmiştir. N-(2-klorofenil)-2-ftalimido etansülfonamit(I), N-(4-klorofenil)-2-ftalimido etansülfonamit(II), N-(3-klorofenil)-2-ftalimidoetansülfonamit(III), N-(4-metilfenil)-2-ftalimidoetansülfonamit(IV), N-(4-nitrofenil)-2-ftalimidoetansülfonamit(V) ve N-fenil-2-ftalimidoetansülfonamit(VI) türevleri sırasıyla, ortorombik-P212121; trikilinik-P-1; monoklinik-P21/c; ortorombik-Pna21; triklinik-P-1; trikilinik-P-1, kristal sistemleri ve simetri uzay gruplarında kristallenmiştir. (I)-türevinde molekül içi N-H…O ve C-H…O tipi hidrojen bağlarıyla S(6) ve S(8) motifleri ortaya çıkmaktadır. Moleküller arası C-H…O tipi hidrojen bağlarının a ve b eksenleri boyunca iki polimerik zincir oluşturması dolayısıyla, kristal yapı içinde moleküller ab düzlemine paralel iki boyutlu polimerik tabakalar şeklinde istiflenmiştir. (II)-türevinde moleküller arası N-H…O, C-H…O ve pi-pi etkileşmeleriyle dimerik moleküller bir boyutlu ikili zincir şeklinde b-ekseni boyunca istiflenmiştir. (III)-türevinde molekül içi C-H…O etkileşmeleriyle S(6) motifi ve moleküller arası C-H…O etkileşmeleriyle sentrosimetrik dimerik bir yapı ortaya çıkarmaktadır. Ayrıca moleküller arası N-H…O etkileşmeleriyle moleküller a-ekseni boyunca C(8) motifinde bir boyutlu polimerik zincirler oluşturmaktadır. Tüm etkileşmeler göz önüne alındığında, kristal yapı içinde moleküller b-eksenine dik, iki boyutlu tabakalar şeklinde istiflenmiştir. Klorun orto-para-meta substityenleriyle oluşan bu üç türevin konumsal izomeriye bağlı olarak uzay grubu ve kristal sistemlerinin değiştiği belirlenmiştir. Bileşiklerin X-ışını kristalografik ve yarı-deneysel hesap sonuçlarıyla elde edilen geometrik parametreler uyum içindedir. (IV)-türevinde moleküller C-H…O tipi H bağlarıyla birleşmekte ve c-ekseni boyunca tek boyutta sonsuz polimerik zincirler ortaya çıkmaktadır. Kristal yapı içinde pi-pi, C-H…halka ve S-O…halka etkileşmeleri gözlenmiştir. Ayrıca metil grubuna ait H atomlarında dönüsel disorder saptanmıştır. (V)-türevinde N-H…O tipi H bağlarıyla oluşan sentrosimetrik dimerler S-O…H ve C-H…O tipi etkileşmelerle üç boyutta kafes yapı oluşturmaktadır. (VI)-türevinde moleküller C-H…O tipi ve S-O…H tipi zayıf etkileşmelerle ortaya çıkan sentrosimetrik dimerlerin periyodik tekrarıyla c-ekseni boyunca polimerik zincirler oluşturmaktadır.