Oktahidroprido [3,2-c] karbazol iskeletinin sentezi üzerine çalışmalar

SİBEL GÜLLE

Oktahidroprido [3,2-c] karbazol iskeletinin sentezi üzerine çalışmalar

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Dokuz Eylül Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalı, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SİBEL GÜLLE

Danışman: MUSTAFA YAVUZ ERGÜN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Alkaloitlerin önemli bir bölümünü oluşturan indol alkaloitleri, biyolojik özellikleri ve kimyasal yapıları nedeniyle araştırmacıların ilgisini çekmektedir. Bu grup içinde yer alan aspidosperma alkaloitlerinin pentasiklik yapısı, değişik ürünlerin sentezine olanak sağlamaktadır. Aspidosperma alkaloitleri ve dimerlerinin başta antitümör etkileri olmak üzere pek çok biyolojik etkisi, bilimsel çalışmalarla desteklenmiştir. Tıp, farmakoloji ve biyomoleküler araştırmalar gibi insan sağlığı açısından önemli sahalarda, bu moleküllere olan ilgi hala devam etmektedir.Pek çok sentez çalışmasında aspidosperma alkaloitlerinin temelini oluşturan oktahidroprido [3,2-c] karbazol iskeletinin sentezi, önemli bir basamak olmuştur ve yapılan çalışmaların büyük bir kısmı bu ana iskeletin sentezine yöneliktir. Bu çalışmalar incelendiğinde, reaksiyon basamaklarının oldukça uzun olduğu ve sentez sürecinin güç koşullar gerektirdiği görülmektedir. Bu tezde, oktahidroprido [3,2-c] karbazol iskeletinin daha az basamakta elde edilmesine ilişkin, yeni sübstitüe tetrahidrokarbazol-4-on türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Tetrahidrokarbazol-4-on-3-karboksilat ve tetrahidrokarbazol-1-on-2-karboksilat bileşikleri kullanılarak yapılan çalışmalarda ise spirolaktam halkası içeren yeni tetrahidrokarbazol türevleri sentezlenmiştir. Ayrıca, tetrahidrokarbazol-4-onun 3 konumunda ikili bağın oluşumu sağlanarak elde edilen alfa-beta doymamış karbonil bileşiğine, Michael katılmasıyla uygun grupların takılmasına yönelik çalışmalar yapılmıştır. Son olarak da, önceki bir çalışmada 6 basamakta elde edilen N-tosil-4-okso tetrahidrokarbazol-3-propannitril bileşiğinin katalitik indirgenmesi sonucu 4. halkanın oluşumu gerçekleştirilmiştir.