Yeni Schiff Baz Ligand ve Metal Komplekslerinin Sentezi


Başak M.(Yürütücü), Kırdım B., Aktürk Z., Öncüoğlu S.

TÜBİTAK Projesi, 2024 - 2025

  • Proje Türü: TÜBİTAK Projesi
  • Başlama Tarihi: Mart 2024
  • Bitiş Tarihi: Mart 2025

Proje Özeti

İlk olarak 1864 yılında Nobel ödüllü Alman kimyager Hugo Schiff tarafından sentezlenmiştir (Journal of

Polytechnic, 2018;21(1):245-249). Schiff bazları aldehit veya ketonların primer aminlerle kondenzasyonundan

elde edilen bileşiklerdir. Yapılarında C=N bulundurduklarından dolayı “imin” yada “azometin” bileşikleri olarak

adlandırılmaktadır. Schiff bazları, R1R2C=NR3 genel formülüyle gösterilmektedir. R1R2 ve/veya R3 alkil veya aril

sübstitüentlerdir. Aldehit ve ketonların miktarlarına ve yapılarına bağlı olarak çok çeşitli Schiff bazları elde

etmek mümkündür. Schiff bazları, imin grubuna bağlı sübstitüentlere göre birçok farklı özelliğe sahiptir. Azot

atomuna bağlı elektronegatif bir grup bulunduğunda azometin bileşiğinin kararlılığı artmaktadır. Schiff bazları

alkalilere karşı kararlı olmalarına rağmen özellikle asidik ortamda hidroliz olurlar ve kendisini oluşturan amin ve

karbonil bileşiğine ayrılırlar. Eğer azot atomunda eşleşmemiş elektrona sahip elektronegatif atom bulunduran

aminler kullanılırsa reaksiyon hidrolize uğramadan tamamlanır ve bundan dolayı da yüksek verimle izole

edilebilirler (Arzu G. Vd ,2017).Kararlı ve kolay sentezlenebiliyor olmaları nedeniyle Schiff bazları (iminler) ilgi

duyulan bileşikler arasına girmeyi başarmıştır.

Schiff bazlarının ve metal komplekslerinin kullanım sahası oldukça geniştir. Schiff bazları; eczacılıkta, tıpta,

biyolojik sistemlerde, kozmetikte, tarım alanında, boyar maddelerin üretiminde, plastik sanayisinde, uçak

sanayisinde, sıvı kristal teknolojisinde, elektronik endüstrisinde ve analitik kimya gibi çeşitli dallarda öneme

sahip bileşiklerdir. Bu bileşiklerin sentetik oksijen taşıyıcı, enzimatik reaksiyonlarda ara ürün oluşturucu,

antitümör etkisi gibi özeliklerinin yanında bazı metal iyonlarına karşı seçici ve spesifik reaksiyon vererek

spektrofotometrik reaktif olarak analitik kimyada kullanımları da önem taşımaktadır. Schiff Bazları genelde

renkli katılardır. Bu özelliklerinden yararlanılarak boya endüstrisinde de oldukça fazla kullanılabilmektedir.

Bunların dışında elektronik gösteri sistemleri içinde sıvı kristal olarak ve polimer oluşumunu hızlandırıcı olarak

da kullanılabilmektedir. Erime noktalarının kesin olmasından dolayı karbonil bileşiklerinin tanınmasında ve

metallerle koordinasyon bileşiği verebilme özelliklerine sahip olduklarından dolayı da metal miktarlarının

tayininde kullanılmaktadır. Ayrıca bazı Schiff bazları fungusit ve insektisit ilaçların bileşiminde de

bulunabilmektedir (Oğuzhan B. 2016). Schiff bazları metal kompleksleri ilk olarak 1933 yılında Pfeiffer

tarafından ligant olarak kullanılmıştır . Metal-imin kompleksleri, antitümör ve herbisidal olarak kullanımı yaygın

şekilde araştırılmıştır. Hematopoietik sistem üzerinde koruyucu etki gösterdikleri bildirilmiştir. Antiviral olarak

kullanımının yanında antibakteriyel ve antifungal ajanlar olarak kabul edilmektedirler. Schiff bazı diyabet ve

AIDS tedavisinde de kullanılmaktadır (Journal of Polytechnic, 2018;21(1):245-249). Ayrıca Jack-Bean üreaz

enzimi ve bazı hidrojenaz enzimleri içerisinde çok az miktarda schiff bazı Ni(II) komplekslerine rastlanmıştır

(Özbülbül A., 2006).

Bunların yanında Schiff bazları korozyon önleyici , katyon taşıyıcı, iyon seçici elektrot yapımı, boya endüstrisi

gibi çok sayıda alanda kullanımı mevcuttur. Azot içeren özelliği sayesinde suda çözünebilir hale getirilebilecek,

yeşil kimyaya uygun üç yeni Schiff bazı bileşiği sentezlenmiş, yapıları spektrokimyasal yöntemlerle

aydınlatılmıştır. (Journal of Polytechnic, 2018;21(1):245-249). Aromatik aminlerin Schiff bazları kemoterapi

alanında, bazı kimyasal tepkimelerde oksijen taşıyıcı olarak , polimer teknolojisinde antistatik madde olarak ve

yapılarındaki bazı grupların özellikleri nedeniyle boyar madde endüstrisinde kullanılmaktadır (Özbülbül A.,

2006).