Başak M.(Yürütücü), Kırdım B., Aktürk Z., Öncüoğlu S.
TÜBİTAK Projesi, 2024 - 2025
İlk olarak 1864 yılında Nobel ödüllü Alman kimyager Hugo Schiff tarafından sentezlenmiştir (Journal of
Polytechnic, 2018;21(1):245-249). Schiff bazları aldehit veya ketonların primer aminlerle kondenzasyonundan
elde edilen bileşiklerdir. Yapılarında C=N bulundurduklarından dolayı “imin” yada “azometin” bileşikleri olarak
adlandırılmaktadır. Schiff bazları, R1R2C=NR3 genel formülüyle gösterilmektedir. R1R2 ve/veya R3 alkil veya aril
sübstitüentlerdir. Aldehit ve ketonların miktarlarına ve yapılarına bağlı olarak çok çeşitli Schiff bazları elde
etmek mümkündür. Schiff bazları, imin grubuna bağlı sübstitüentlere göre birçok farklı özelliğe sahiptir. Azot
atomuna bağlı elektronegatif bir grup bulunduğunda azometin bileşiğinin kararlılığı artmaktadır. Schiff bazları
alkalilere karşı kararlı olmalarına rağmen özellikle asidik ortamda hidroliz olurlar ve kendisini oluşturan amin ve
karbonil bileşiğine ayrılırlar. Eğer azot atomunda eşleşmemiş elektrona sahip elektronegatif atom bulunduran
aminler kullanılırsa reaksiyon hidrolize uğramadan tamamlanır ve bundan dolayı da yüksek verimle izole
edilebilirler (Arzu G. Vd ,2017).Kararlı ve kolay sentezlenebiliyor olmaları nedeniyle Schiff bazları (iminler) ilgi
duyulan bileşikler arasına girmeyi başarmıştır.
Schiff bazlarının ve metal komplekslerinin kullanım sahası oldukça geniştir. Schiff bazları; eczacılıkta, tıpta,
biyolojik sistemlerde, kozmetikte, tarım alanında, boyar maddelerin üretiminde, plastik sanayisinde, uçak
sanayisinde, sıvı kristal teknolojisinde, elektronik endüstrisinde ve analitik kimya gibi çeşitli dallarda öneme
sahip bileşiklerdir. Bu bileşiklerin sentetik oksijen taşıyıcı, enzimatik reaksiyonlarda ara ürün oluşturucu,
antitümör etkisi gibi özeliklerinin yanında bazı metal iyonlarına karşı seçici ve spesifik reaksiyon vererek
spektrofotometrik reaktif olarak analitik kimyada kullanımları da önem taşımaktadır. Schiff Bazları genelde
renkli katılardır. Bu özelliklerinden yararlanılarak boya endüstrisinde de oldukça fazla kullanılabilmektedir.
Bunların dışında elektronik gösteri sistemleri içinde sıvı kristal olarak ve polimer oluşumunu hızlandırıcı olarak
da kullanılabilmektedir. Erime noktalarının kesin olmasından dolayı karbonil bileşiklerinin tanınmasında ve
metallerle koordinasyon bileşiği verebilme özelliklerine sahip olduklarından dolayı da metal miktarlarının
tayininde kullanılmaktadır. Ayrıca bazı Schiff bazları fungusit ve insektisit ilaçların bileşiminde de
bulunabilmektedir (Oğuzhan B. 2016). Schiff bazları metal kompleksleri ilk olarak 1933 yılında Pfeiffer
tarafından ligant olarak kullanılmıştır . Metal-imin kompleksleri, antitümör ve herbisidal olarak kullanımı yaygın
şekilde araştırılmıştır. Hematopoietik sistem üzerinde koruyucu etki gösterdikleri bildirilmiştir. Antiviral olarak
kullanımının yanında antibakteriyel ve antifungal ajanlar olarak kabul edilmektedirler. Schiff bazı diyabet ve
AIDS tedavisinde de kullanılmaktadır (Journal of Polytechnic, 2018;21(1):245-249). Ayrıca Jack-Bean üreaz
enzimi ve bazı hidrojenaz enzimleri içerisinde çok az miktarda schiff bazı Ni(II) komplekslerine rastlanmıştır
(Özbülbül A., 2006).
Bunların yanında Schiff bazları korozyon önleyici , katyon taşıyıcı, iyon seçici elektrot yapımı, boya endüstrisi
gibi çok sayıda alanda kullanımı mevcuttur. Azot içeren özelliği sayesinde suda çözünebilir hale getirilebilecek,
yeşil kimyaya uygun üç yeni Schiff bazı bileşiği sentezlenmiş, yapıları spektrokimyasal yöntemlerle
aydınlatılmıştır. (Journal of Polytechnic, 2018;21(1):245-249). Aromatik aminlerin Schiff bazları kemoterapi
alanında, bazı kimyasal tepkimelerde oksijen taşıyıcı olarak , polimer teknolojisinde antistatik madde olarak ve
yapılarındaki bazı grupların özellikleri nedeniyle boyar madde endüstrisinde kullanılmaktadır (Özbülbül A.,
2006).