Akademik Veri Yönetim Sistemi
Fırıncı E.(Yürütücü), Sevinçek R., Fırıncı R., Aygün M., Şahin Y.
TÜBİTAK Projesi, 2018 - 2019
Organoboranlar fonksiyonel organik bileşiklerin sentezlenmesi için önemli ara ürünlerdir. Literatürde organoboranları hazırlamak için bazı yöntemler mevcuttur. Bunlardan diboran(4) türevlerinin reaktif olarak kullanıldığı Miyaura?nın borasyon yöntemi en yaygın kullanılan yöntemdir. Ancak bu yöntemin pahalı metal katalizörlerinin kullanımı ve sınırlı sayıda diboran(4) türevinin olması gibi dezavantajları vardır. Howeyda ve arkadaşları N-heterohalkalı karben sübstitüye sp2-sp3 diboranların herhangi bir metal katalizör kullanmadan borasyon reaksiyonlarinde kullanılabileceğini göstermiştir. 2009 yılındaki bu çalışma sp2-sp3 diboranların borasyon reaksiyonlarıiçin önemli bir potansiyele sahip olduğunu ortaya çıkarmıştır. Benzer Şekilde son yıllarda yapılan çalışmalar sp3-sp3 diboranların da çeşitli reaksiyonlarda indirgeme reaktifi olarak kullanılabileceğini göstermiştir. Nötral sp2-sp3 ve sp3-sp3 diboranların hazırlanması için ligand olarak çoğunlukla karben, fosfin ve piridin türevleri kullanılmaktadır. Yeni sp2-sp3 ve sp3-sp3 diboranların sentezlenmesi ve aktivitelerinin araştırılması için farklı ligandların kullanılması önemlidir. Karbodiimitler taşıdığı iki donör azot atomu sayesinde önemli nötral ligandlardır. Üstelik farklı türevleri kolaylıkla hazırlanabilmektedirler. Sunulan projede yeni halkalı sp2-sp3 ve sp3-sp3 diboranlar, diboran(4) ve karbodiimit türevleri arasındaki katılma reaksiyonlarından sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapıları 1H, 11B ve 13C NMR spektroskopileri kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca dört bileşiğin yapısı tek kristal X-ışını kırınımı (SC-XRD) yöntemi kullanılarak da karakterize edilmiştir. Elde edilen spektroskopik veriler bilgisayar tabanlı teorik hesaplamalarla da desteklenmiştir. Sonuçlar sentezlenen bileşiklerin sübstitüyentlerin göç etmesinden kaynaklanan bir yeniden düzenleme prosesi ile oluştuğunu göstermiştir.