Yeni Oksazolon ve İmidazolon Türevlerinin Sentezi


Creative Commons License

Demirel H.(Yürütücü), Öncüoğlu S.

TÜBİTAK Projesi, 2023 - 2024

  • Proje Türü: TÜBİTAK Projesi
  • Başlama Tarihi: Eylül 2023
  • Bitiş Tarihi: Eylül 2024

Proje Özeti

Azot ve oksijen atomları içeren oksazol halkası oldukça önemli beş üyeli bir heterosiklik bileşiktir. Elektron çeken gruplar tarafından kolayca modifiye edilerek nükleofilik veya elektrofilik reaktiflerle reaksiyona girer. Oksazol bileşiğinin bu önemli yapısı, türevlerinin çeşitli biyolojik aktiflik özellikleri göstermesine ve böylece geniş potansiyel uygulamalara olanak sağlar (Zhang H.Z., vd,, 2011). Oksazolon türevlerinin, antikanser, antibakteriyel özelliklerinin yanı sıra tüberküloza karşı antimikrobakteriyel ve antioksidan özellikleri çeşitli biyolojik ve farmakolojik uygulamalarda olumlu etkisini göstermiştir (Canan ve diğerleri, 2017). Bir oksazol türevi olan Oksazol-5 on genellikle α-aminoasitlerden elde edilen N-açil aminoasitlerin halkalı anhidritleridir. Oksazol-5-on bileşiğinin boya, pigment, polimer ve kozmetik endüstrisinde birçok uygulaması vardır. Bazı türevleri antibakteriyel, antiviral ve antifungal etki gösterdikleri için farmasötik uygulamalara potansiyel adaydırlar. Bu türevler, pestisitlerin sentezinde, böcek öldürücü veya mantar önleyici etkilere sahip olduğu için tarım ilaçlarında aktif bileşen olarak kullanılırlar (Youssef ve diğerleri, 2016). Birçok tarım ürünü, özellikle tahıllar ve sebzeler, hasat sonrası saklama sırasında mantar ve diğer mikroorganizmaların oluşumuna karşı hassastırlar. Oksazol-5-on ve türevleri, bu tür ürünlerin saklanması sırasında kullanılan fungisitlerde bulunur. Fungisitler, tarım ürünlerinin depolanması sırasında mantarların büyümesini önleyerek ürünlerin kalitesini korumaya yardımcı olur (Ali, T. E ve diğerleri, 2018). Ayrıca, oksazol-5-on bazlı insektisitler, tarımsal ürünleri zararlı böceklerden korumak için kullanılır. Oksazol-5-on ayrıca, tarımsal ürünlerin yetiştirilmesinde kullanılan gübrelerin etkinliğini artırmak için de kullanılabilir. Özellikle bu türevler, gübrelerin bitkiler tarafından daha iyi emilmesine ve kullanılmasına yardımcı olur. Bunlara ek olarak bazı oksazolon türevlerinin yapısında bulunan aromatik asit türlerinden piperonilik asit de antioksidan kapasiteye sahiptir (Si, Yx ve diğerleri, 2013). Piperonilik asit, piperin adı verilen bir bitki alkoloitinin hidrolizi ile sentezlenir. Piperin, siyah biberde ve diğer bitkilerde doğal olarak bulunan bir alkaloittir. Biber dünyada yaygın olarak kullanılan baharatlardan biri olup eski zamanlardan beri tıbbi amaçlar için kullanılmaktadır. Son zamanlarda ise piperin bileşiğinin, antikanser, antiinflamatuar, antibakteriyel ve antioksidan özellikler gösterdiği bildirilmiştir. En popüler baharatlardan biri olan karabiber ( Piper nigrum L.), böcek öldürücü özelliklere sahiptir (Gbewonyo, W. S. K., & Candy, D. J, 1992). Piperin ve türevlerinin in vitro antioksidan aktiviteleri incelenmiş ve piperinin alkali hidrolizi yoluyla sentezlenen piperonilik asidin (3,4-metilendioksibenzoik asit), bu incelenen moleküller arasında en yüksek antioksidan aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur (Zarai ve diğerleri, 2013). Piperonilik asit, bir benzoik asit grubuna sahip aromatik bir asittir. Bu bileşenin türevleri özellikle tarım ilaçlarında önemli ölçüde kullanılmaktadır. Bakterilerin neden olduğu mahsul hastalıkları, tarımda mantar hastalıklarından sonra ikinci en büyük hastalık olarak kabul edilir ve her yıl büyük tarımsal kayıplara neden olur (Abdullahiab ve diğerleri, 2020; Wang ve diğerleri, 2022).

Bu projede yeni piperonilik asit yapısı içeren oksazolon türevleri ve imidazolon türevlerinin sentezi gerçekleştirilecektir. Yapılan birçok çalışma ışığında sentezini gerçekleştireceğimiz bu bileşikler tarım ve farmasötik uygulamalar başta olmak üzere birçok alana katkı sağlayacak ve yapılacak olan yeni çalışmalara da destek olacaktır.