Demirel H.(Yürütücü), Öncüoğlu S.
TÜBİTAK Projesi, 2023 - 2024
Azot ve oksijen atomları içeren oksazol
halkası oldukça önemli beş üyeli bir heterosiklik bileşiktir. Elektron çeken
gruplar tarafından kolayca modifiye edilerek nükleofilik veya elektrofilik
reaktiflerle reaksiyona girer. Oksazol bileşiğinin bu önemli yapısı,
türevlerinin çeşitli biyolojik aktiflik özellikleri göstermesine ve böylece
geniş potansiyel uygulamalara olanak sağlar (Zhang H.Z., vd,, 2011). Oksazolon türevlerinin,
antikanser, antibakteriyel özelliklerinin yanı sıra tüberküloza karşı antimikrobakteriyel
ve antioksidan özellikleri çeşitli biyolojik ve farmakolojik uygulamalarda
olumlu etkisini göstermiştir (Canan ve diğerleri, 2017). Bir oksazol türevi
olan Oksazol-5 on genellikle α-aminoasitlerden elde edilen N-açil
aminoasitlerin halkalı anhidritleridir. Oksazol-5-on bileşiğinin boya, pigment,
polimer ve kozmetik endüstrisinde birçok uygulaması vardır. Bazı türevleri antibakteriyel,
antiviral ve antifungal etki gösterdikleri için farmasötik uygulamalara
potansiyel adaydırlar. Bu türevler, pestisitlerin sentezinde, böcek öldürücü veya
mantar önleyici etkilere sahip olduğu için tarım ilaçlarında aktif bileşen
olarak kullanılırlar (Youssef ve diğerleri, 2016). Birçok tarım ürünü,
özellikle tahıllar ve sebzeler, hasat sonrası saklama sırasında mantar ve diğer
mikroorganizmaların oluşumuna karşı hassastırlar. Oksazol-5-on ve türevleri, bu
tür ürünlerin saklanması sırasında kullanılan fungisitlerde bulunur.
Fungisitler, tarım ürünlerinin depolanması sırasında mantarların büyümesini
önleyerek ürünlerin kalitesini korumaya yardımcı olur (Ali, T. E ve diğerleri, 2018). Ayrıca, oksazol-5-on bazlı
insektisitler, tarımsal ürünleri zararlı böceklerden korumak için kullanılır. Oksazol-5-on
ayrıca, tarımsal ürünlerin yetiştirilmesinde kullanılan gübrelerin etkinliğini
artırmak için de kullanılabilir. Özellikle bu türevler, gübrelerin bitkiler
tarafından daha iyi emilmesine ve kullanılmasına yardımcı olur. Bunlara ek
olarak bazı oksazolon türevlerinin yapısında bulunan aromatik asit türlerinden
piperonilik asit de antioksidan kapasiteye sahiptir (Si, Yx ve diğerleri, 2013).
Piperonilik asit, piperin adı verilen bir bitki alkoloitinin hidrolizi ile
sentezlenir. Piperin, siyah biberde ve diğer bitkilerde doğal olarak bulunan
bir alkaloittir. Biber dünyada yaygın olarak kullanılan baharatlardan biri olup
eski zamanlardan beri tıbbi amaçlar için kullanılmaktadır. Son zamanlarda ise
piperin bileşiğinin, antikanser, antiinflamatuar, antibakteriyel ve antioksidan
özellikler gösterdiği bildirilmiştir. En popüler baharatlardan biri olan
karabiber ( Piper nigrum L.), böcek öldürücü özelliklere sahiptir (Gbewonyo, W.
S. K., & Candy, D. J, 1992). Piperin ve türevlerinin in vitro antioksidan
aktiviteleri incelenmiş ve piperinin alkali hidrolizi yoluyla sentezlenen
piperonilik asidin (3,4-metilendioksibenzoik asit), bu incelenen moleküller
arasında en yüksek antioksidan aktiviteye sahip olduğu bulunmuştur (Zarai ve diğerleri,
2013). Piperonilik asit, bir benzoik asit grubuna sahip aromatik bir asittir.
Bu bileşenin türevleri özellikle tarım ilaçlarında önemli ölçüde
kullanılmaktadır. Bakterilerin neden olduğu mahsul hastalıkları, tarımda mantar
hastalıklarından sonra ikinci en büyük hastalık olarak kabul edilir ve her yıl
büyük tarımsal kayıplara neden olur (Abdullahiab ve diğerleri, 2020; Wang ve
diğerleri, 2022).
Bu projede yeni piperonilik asit yapısı
içeren oksazolon türevleri ve imidazolon türevlerinin sentezi gerçekleştirilecektir. Yapılan birçok çalışma ışığında sentezini
gerçekleştireceğimiz bu bileşikler tarım ve farmasötik uygulamalar başta olmak
üzere birçok alana katkı sağlayacak ve yapılacak olan yeni çalışmalara da
destek olacaktır.