Akademik Veri Yönetim Sistemi
Öncüoğlu S., Özkan E.(Yürütücü), Eraslan S.
TÜBİTAK Projesi, 2209-A - Üniversite Öğrencileri Araştırma Projeleri Destekleme Programı, 2025 - 2026
4,4-Difluoro-4-borato-3a,4a-diaza-s-indacene
(BODIPY), yüksek düzeyde floresan boyalar arasındaki önemli ailelerden biridir
(Ni Y, Wu J, 2014). BODIPY'nin ilk sentezi 1968 yılında Treibs ve
işbirlikçileri tarafından gerçekleştirilmiş olup (Treibs A, Kreuzer FH, 1968),
o zamandan beri BODIPY kimyası yoğun bir şekilde incelenmiş ve iyi tasarlanmış
BODIPY yapılarının elde edilmesine büyük çaba harcanmıştır (Nguyen QPB, Hwang
HM, Song MS, Song HJ, Kim GH, Kwon J ve diğerleri, 2014). BODIPY'ler genellikle
yoğun floresans gösteren yüksek renkli bileşiklerdir. Yüksek floresans kuantum
verimliliği, 450-750 nm aralığında yoğun emilime sahip olmaları, emilim
aralığının ayarlanabilir olması ve çoğu organik çözücüde iyi çözünürlük gibi
oldukça istenilen özelliklere sahiptirler (Ulrich G, Ziessel R, Harriman A,
2008) (Loudet A, Burgess K, 2007). Fotostabil doğaları ve çevresel pH'ya karşı
duyarsızlıkları nedeniyle hücrelerde floresan etiketler olarak (proteinler ve
DNA) kullanımı dikkat çekmiştir (Karolin J, Johansson LBA, Strandberg LTN,
1994) (Yee MC, Fas SC, Stohlmeye MM, Wandless TJ, Cimprich KA, 2005). Bu
bileşiklerin fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi özellikle ilginçtir ve
büyük ölçüde fonksiyonel boya sistemlerine bağımlıdır (Guldi DM, 2002) (Holten
D, Bocian DF, Lindsey JS, 2002) (Çetindere S, Çosut B, Yesilot S, Durmus¸ M,
Kılıç A, 2014) (Çosut B, 2014).
BODIPY boyar maddeleri, yüksek kuantum verimleri (0.6-1.0) ve büyük sönümleme katsayıları (60,000-80,000 M⁻¹ cm⁻¹) ile floresan etiketler, kimyasal sensörler, ışık hasat sistemleri ve fotodinamik terapi gibi çeşitli alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır (Haugland, 2005; Coskun ve Akkaya, 2005; Li ve diğerleri, 1998; Atilgan ve diğerleri, 2006). 510-520 nm aralığında emisyon yapan bu moleküller biyolojik uygulamalar için uygun olmayabilir, ancak kimyasal olarak genişletilebilir ve uzun dalga boylu emisyon özellikleri geliştirilebilir (Czarnik, 1995; Dost ve diğerleri, 2006). 1968’de keşfedilen BODIPY’ler, biyolojik bilimler ve malzeme bilimlerinde önemli kullanım alanlarına sahiptir (Treibs ve Kreuzer, 1968; Ulrich ve diğerleri, 2008). Karbazol türevleri ile yapılan modifikasyonlar ise BODIPY’lerin optik özelliklerini iyileştirerek, bu boyaların fotovoltaik cihazlar ve biyogörüntüleme gibi alanlarda kullanılmasını sağlamaktadır (Li ve diğerleri, 2004; Głuszyńska, 2015; Das ve Gupta, 2019). Bu çalışmada, karbazol grupları içeren farklı BODIPY tasarlanacak ve sentezlenecektir. Tüm bileşikler, FT-IR, 1H ve 13C NMR spektroskopisi ile tam olarak karakterize edilecektir. Yapılan birçok çalışma ışığında sentezini gerçekleştireceğimiz bu bileşikler kimyasal sensörlerin geliştirilmesi, boya sensörlü güneş pillerinin geliştirilmesi ve farmasötik uygulamalar başta olmak üzere birçok alana katkı sağlayacak ve yapılacak olan yeni çalışmalara da destek olacaktır.